芝加哥會議開始后，很快英美兩國就面臨核心的問題，美國有飛機，希望最大限度地利用它們；英國有地盤、則希望建立一個國際機構(gòu)，以確保航空公司的市場。英國準(zhǔn)備談判一個就國際航空運輸公平分工的公約。會議下設(shè)四個專門委員會，第一委員會負(fù)責(zé)國際航空運輸服務(wù)問題，其余三個委員會負(fù)責(zé)有關(guān)航空運輸?shù)募夹g(shù)問題。委員會面臨的問題幾次交換意見，關(guān)鍵方也在私下進行了幾次磋商，英美仍然無法就基本立場達成協(xié)議。美國擁有可以飛行的機隊，如果沒有起降權(quán)利，則對一個國際航空運輸中的航空公司來說只擁有運營所需資源的一半。

美國航空公司需要起降權(quán)利，而英國及其聯(lián)邦成員國擁有豐富的起降資源。在會議進行期間，英國公布了一個計劃，組建一個包括全英聯(lián)邦成員的航空公司——全紅航空公司，該公司被授予在英聯(lián)邦內(nèi)起降的專有權(quán)。全紅航空公司提醒人們英國還是那個日不落帝國，英國不是空手來到會議的，也不會允許構(gòu)建一個損害英國和其他小航空國家利益的航空運輸。但在芝加哥會議上，英國并沒有得到自治領(lǐng)的有力支持，因而美國認(rèn)為英國有可能接受由加拿大提出的四項航權(quán)，即過境權(quán)、技術(shù)經(jīng)停權(quán)、從始發(fā)地國家載客貨前往另一個國家、從另一個國家載客貨返回始發(fā)地國家。在后兩個航權(quán)上，按照英國立場的一個妥協(xié)方案是進行航班數(shù)量限制，而美國則希望有一個自動上調(diào)條款，即當(dāng)航班的載運率超過65%，則自動增加航班數(shù)量。如果沒有第5航權(quán)，一個國家的航空運輸就被航班數(shù)量限制在來自和前往東道國的運輸量上。

如果開放經(jīng)停點，則會有一個更為自由的競爭環(huán)境。英國則認(rèn)為美國試圖通過經(jīng)停點打入更多的國際航空運輸市場，可以通過對經(jīng)停航班實行差別費率的辦法進行限制，因而英國內(nèi)閣盡管不滿意，但也準(zhǔn)備接受這樣的安排。但到了11月中旬才發(fā)現(xiàn)存在誤解，美國并不打算接受差別費率的安排，并對第3、第4航權(quán)建議了自動上調(diào)條款。由于沒有人能夠和美國在相同條件下競爭，英國認(rèn)為這將導(dǎo)致美國世界航空運輸，在第5航權(quán)上的分歧導(dǎo)致了僵局，最終羅斯福和丘吉爾直接介人也不能彌合分歧。英國堅持認(rèn)為以價格差別為基礎(chǔ)的第5航權(quán)是底線，否則就只能暫時擱置，只能就技術(shù)事務(wù)問題達成協(xié)議。為此，丘吉爾信中寫道：“協(xié)調(diào)最大限度的航空商業(yè)自由，是我們的愿望，也是你們的愿望；企業(yè)自由經(jīng)營不應(yīng)蛻化為對國家優(yōu)勢的利用，因為這種狀況最終誰也無法忍受，這是你們的愿望，也是我們的愿望?！?

眼看第一委員會將一事無成，荷蘭提出了一個妥協(xié)方案，將飛越權(quán)和經(jīng)停權(quán)剝離，單獨起草一個“國際航空運輸過境協(xié)定”，包含這兩個自由權(quán)。經(jīng)過多次討價還價，英國首相丘吉爾表示可以向世界航空運輸開放其領(lǐng)地，但不會在第5航權(quán)上做更多的讓步。最終在12月1日的全體會議上，過境權(quán)和技術(shù)經(jīng)停權(quán)被接受。大會參與者都認(rèn)為這是英美之間的交易，即美國用夏威夷換取紐芬蘭，美國跨越大西洋，英國跨越太平洋。